УДК 547.913:615.0 7(476.5)

Скачать статью

М. Г. Романова1,

А. Г. Бузук2

 

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА ЗМЕЕГОЛОВНИКА МОЛДАВСКОГО (DRACOCEPHALUM MOLDAVIKA L.), КУЛЬТИВИРУЕМОГО В ВИТЕБСКОЙ ОБЛАСТИ

 

1 Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет, 

г. Витебск, Республика Беларусь

 

2 Белорусский государственный университет, 

г. Минск, Республика Беларусь

 

 

Исследован химический состав эфирного масла травы змееголовника молдавского (Dracocephalum moldavika L.) семейства яснотковые (Lamiaceae), культивируемого в условиях Витебской области. Методом хромато-масс-спектрометрии в нем идентифицировано 17 компонентов эфирного масла. Установлено, что основными компонентами эфирного масла являются цитраль – сумма цис- и транс-изомеров гераниаля и нераля (87,21 %), геранилацетат (4,12 %), кротоновый альдегид (2,85 %), нерилацетат (1,63 %), 3-метил-3-пентен-2-он (1,16 %), гераниол (1,06 %). Змееголовник молдавский обладает ценными фармакологическими свойствами и относится к перспективным растениям как источник эфирного масла и его компонентов.

 

Ключевые слова:

 Dracocephalum moldavika L, эфирное масло, цитраль.

 

ВВЕДЕНИЕ

Вопрос выделения биологически активных веществ из растительного сырья является актуальным и интересным, поэтому постоянно находится в центре внимания многих школ ученых.

Перспективным растением в этом плане является змееголовник молдавский (Dracocephalum moldavika L.), обладающий ценными фармакологическими свойствами. Змееголовник молдавский широко применяется в национальной медицине многих стран мира и включен в фармакопеи ряда Европейских стран, однако в химическом отношении он изучен недостаточно. Представляется актуальным дальнейшее химическое исследование и анализ растительного сырья змееголовника молдавского, культивируемого в условиях Витебской области.

Змееголовник молдавский (Dracocephalum moldavika L.) – однолетнее травянистое эфиромасличное, пряноароматическое и лекарственное растение семейства яснотковые (Lamiaceae). Растение в высоту достигает 50–80 см, стебель прямой, четырехгранный, листья супротивные, продолговато-яйцевидные, короткочерешковые, цветки голубовато-фиолетовые. Цветет змееголовник в июле–августе. Плод – трехгранный продолговатый орешек коричневого цвета. Змееголовник молдавский светолюбив, требователен к влаге в период прорастания, в дальнейшем довольно засухоустойчив [1].

Растение широко распространено в центральной Азии, Европе, в Западной и Восточной Сибири, Европейской части России, на Кавказе и Дальнем Востоке, в Китае [2].

Змееголовник молдавский представляет интерес как эфиромасличное растение. Установлено, что в надземных органах этой культуры накапливается до 0,9 % эфирного масла [3, 4], а в соцветиях до 1,25 % [5, 6]. Содержание эфирного масла варьируется в течение фенологических стадий. Установлено, что оптимальное время для сбора урожая с целью получения эфирного масла приходится на период полного цветения и созревания семян.

Эфирное масло змееголовника молдавского представляет собой легкоподвижную жидкость от светло-желтого до желтого с зеленоватым оттенком цвета с приятным мятно-лимонным ароматом. Запах Dracocephalum moldavika L. напоминает аромат Melissa officinalis L. и часто используется как ее заменитель. Эфирное масло содержит до 50 % цитраля, гераниол (20–50 %), нерол, геранилацетат, цитронеллол, лимонен и другие биологически активные вещества [2, 7]. Кроме эфирного масла, надземные органы змееголовника молдавского содержат флавоноиды, иридоиды, дубильные вещества, гидроксикоричные и карбоновые кислоты [8]. Гераниол и цитраль обусловливают противомикробное, фунгистатическое действие эфирного масла [5, 9], а лимонен отвечает за антиноцицептивные свойства [10].

В народной медицине змееголовник молдавский имеет широкое применение как болеутоляющее, противовоспалительное, ранозаживляющее, противосудорожное и седативное средство. Змееголовник молдавский обладает свойством возбуждать аппетит и нормализовать деятельность пищеварительных органов. В тибетской медицине его надземную часть употребляют при заболеваниях печени и желудочно-кишечного тракта [11]. Настои травы применяют при простудных заболеваниях, невралгиях, мигренях, головной и зубной болях, при гинекологических заболеваниях. Кроме того, доказано, что растение змееголовника молдавского эффективно при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, усталости, бессоннице, гипертонии и сердечной недостаточности [12]. Наружно растение применяют для заживления гноящихся ран.

Многочисленные исследования показывают, что экстракты эфирного масла проявляют антибактериальные, противомикробные, антиоксидантные и противоопухолевые свойства [6, 9, 13, 14]. Кроме того, змееголовник молдавский используется как антиноцицептивное, седативное, нейропротекторное, а также кардиотоническое средство и для лечения хронической горной болезни [8, 15].

Цитраль придает эфирному маслу змееголовника приятный лимонный аромат, поэтому листья и соцветия используются в качестве приправы для различных блюд, для ароматизации напитков в кондитерской и консервной промышленности, а также как лекарственное сырье. Кроме того, растение красиво и длительно цветет, его можно применять как перспективное декоративное растение [16]. Змееголовник является превосходным медоносом: он дает пчелам большое количество нектара и пыльцы [17].

Цель настоящей работы – исследование методом хромато-масс-спектрометрии состава эфирного масла образца лекарственного растительного сырья травы змееголовника молдавского (Dracocephalum moldavika L.), культивируемого в условиях Витебской области.

МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

 

Трава змееголовника молдавского была заготовлена в 2015 году на опытном поле ВГМУ в деревне Улановичи. Для посева использовали семена местной репродукции урожая прошлого года. Образец травы змееголовника молдавского для исследования был собран в фазу цветения и подвергнут естественной сушке в тени. Образцы хранились в бумажных пакетах. Анализ растительного сырья проведен в 2015 году.

Для определения состава эфирного масла навеску измельченного растительного сырья массой 4 г помещали в плоскодонную колбу вместимостью 100 мл, приливали 80 мл диэтилового эфира, закрывали пробкой и помещали в ультразвуковую ванну на 15 минут при температуре 20 0C. Полученный экстракт отфильтровывали через стеклянный фильтр. Из фильтрата эфир отгоняли на роторном испарителе.

Полученную фракцию липофильных веществ, также содержащую и эфирное масло, исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Hewlett Packard 5890/II с квадрупольным масс-спектрометром (HP MSD 5971A) в качестве детектора. Использовали 30-метровую кварцевую колонку HP-5 (сополимер 5 % – дифенил – 95 % – диметилсилоксана) с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки неподвижной фазы 0,25 µм. Процентный состав эфирного масла вычисляли по площадям хроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ основан на сравнении времен удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и чистых соединений, если они имелись, и с данными библиотеки масс-спектрометрических данных Wiley275 (275000 масс-спектров) и каталогов [18, 19].

 

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

В исследованных эфирных экстрактах было обнаружено 87 компонентов. Методом хромато-масс-спектрометрии идентифицировано 17 компонентов (таблица), относящихся к составным частям эфирного масла (соединения, относящиеся к другим, чем эфирные масла, классам природных соединений, не приводятся). Общий вид хроматограммы показан на рисунке 1.

Как видно из данных, представленных на рисунке 2, основными компонентами эфирного масла змееголовника молдавского являются цитраль – сумма его цис- и транс – изомеров гераниаля и нераля (87,21 %), геранилацетат (4,12 %), кротоновый альдегид (2,85 %), нерилацетат (1,63 %), 3-метил-3-пентен-2-он (1,16 %), гераниол (1,06 %). Содержание других компонентов составляет меньше одного процента.

В эфирном масле травы змееголовника молдавского были обнаружены соединения преимущественно терпеноидной природы, основным из которых является цитраль. Следует отметить, что компонентный состав исследованных образцов эфирного масла змееголовника молдавского соответствует данным, приведенным в литературе.

Известно, что значительные изменения в составе эфирных масел связаны с географическим положением мест выращивания пряноароматических растений, агрономическими условиями возделывания и сроками сбора. Поэтому необходимо проводить дальнейшие исследования химического состава эфирного масла змееголовника молдавского в природно-климатических условиях Витебской области.

Таким образом, учитывая результаты исследований, мы отнесли змееголовник молдавский к перспективным видам как источник эфирного масла и его компонентов.

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

  1. Исследован образец травы змееголовника молдавского, заготовленный на территории Витебской области.
  2. Методом хромато-масс-спектро-метрии идентифицировано 17 компонентов эфирного масла.
  3. Основными компонентами эфирного масла змееголовника молдавского являются цитраль – сумма его цис- и транс-изомеров гераниаля и нераля (87,21 %), геранилацетат (4,12%), кротоновый альдегид (2,85 %), нерилацетат (1,63 %), 3-метил-3-пентен-2-он (1,16%), гераниол (1,06 %).

SUMMARY

 

  1. G. Romanova, A. G. Buzuk

THE STUDY OF ESSENTIAL OIL CHEMICAL COMPOZITION

OF MOLDAVIAN DRAGONHEAD (DRACOCEPHALUM MOLDAVIKA L.) CULTIVATED IN VITEBSK REGION

Vitebsk State Order of Peoples' Friendship Medical University

Vitebsk, The Republic of Belarus

Belarusian State Medical University

Minsk, The Republic of Belarus

Chemical composition of essential oil of moldovian dragonhead herb (Dracocephalum moldavika L.) of Lamiaceae family cultivated in Vitebsk region is studied. 17 components of essential oil were identified by the method of chromatographic-mass spectrometry in it. It was found that the main components of essential oil are citral – the sum of cis- and trans- isomers of geranial and neral (87,21 %), geranyl acetate (4,12 %), croton aldehyde (2,85 %), non-ethyl acetate (1,63 %), 3-methyl-3-penten-2-one (1,16 %), geraniol (1,06 %). Moldavian dragonhead has valuable pharmacological properties and belongs to perspective plants as a source of essential oil and its components.

Keywords:

 Dracocephalum moldavika L, essential oil, citral.

 

ЛИТЕРАТУРА:

 

  1. Новый сорт Dracocephalum moldavika L. селекции ФГБНУ ВИЛАР / М.Ю.Грязнов [и др.] // Овощи Росcии. – 2019. – № 3. – С. 65–67.
  2. Савич, И. М. Особенности развития видообразцов змееголовника молдавского (Dracocephalum moldavika L.) в условиях Центрального ботанического сада Национальной академии наук Беларуси / И. М. Савич, И. Н. Тычина // Материалы Международной научной конференции, посвященной 85-летию Центрального ботанического сада НАН Беларуси (6–8 июня 2017 года, г. Минск). – Минск: Медисонт, 2017. – С. 241–243.
  3. Effect of ultraviolet (UV) radiation bonds on growth and chlorophyll content of Dracocephalum moldavika L. herb / E. Alinia-Ahandani [et al.] // Journal of Scientific and Technical Research. – 2019. – Vol. 14. – P. 10727–10730.
  4. 4. Chemical constituents of essential oil of Dracocephalum moldavika and Dracocephalum Kotschyi Boiss. from Iran / A. Golparvar [et al.] // Acta agriculturae Slovenica. – 2016. – Vol. 107, № 1. – P. 25–31.
  5. Егорова, П. С. К интродукции Dracocephalum moldavika L. (Змееголовника молдавского) в Якутском ботаническом саду / П. С. Егорова // Вестник Крас. ГАУ. – 2017. – №5. – С. 117–122.
  6. Изучение эфирного масла змееголовника молдавского, культивируемого в условиях Ставропольского края / А. С. Никитина [и др.] // Химико-фармацевтический журнал.– 2008. – Том 42. – № 4. – С. 35–39.
  7. Овечко, С. В. Изучение динамики накопления и состава эфирного масла змееголовника молдавского в условиях юга Украины / С. В. Овечко // Вестник Запорожского государственного университета. – 2002. – № 1. – С. 1–4.
  8. Dracocephalum moldavika: cultivation, chemical composition and biological activity/ M. Acimovic [et al.] // Journal of Agronomy, Technology and Engineering Management. – 2019. – Vol. 2, № 1. – P. 153–167.
  9. Котюк, Л. А. Антимикробная активность эфиромасличных растений семейства Lamiaceae Lindl. относительно Escherichia Coli / Л. А. Котюк // Биологический Вестник МГПУ. – 2016. – № 1. – С. 216–236.
  10. Medicinal properties and active constituents of Dracocephalum kotschyi and its significance in Iran: a systematic review / P. Heydari [et al.] // Journal of Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. – 2019. – Vol. 2. – P. 1–14.
  11. Денисова, Г. Р. Онтогенез Dracocephalum moldavica L. (Lamiaceae) в условиях Восточного Забайкалья / Г. Р. Денисова // Ученые записки ЗабГГПУ. – 2011. – №1 (36). – С.166–169.
  12. Pretreatment with total flavonoid extract from Dracocephalum moldavica L. attenuates ischemia reperfusion – induced apoptosis / C. Zeng [et al.] // Scientific Reports. – 2018. – Vol.8, № 40. – P. 1–14.
  13. The treatment of Uygur medicineDracocephalum moldavica L. on chronic mountain sickness rat model / D. Maimaitiyiming [et al.] // Pharmacogn. Mag. – 2014. – Oct-Dec. – Vol.10, № 40. – P. 477–482.
  14. Application of Moldavian dragonhead (Dracocephalum moldavica L.) leaves addition as a functional component of nutritionally valuable corn snacks / A. Wojtowicz [et al.] // J.Food. Sci. Technol. – 2017. – Vol. 54, № 10. – P. 3218–3229.
  15. Antioxidative and Cardioprotective effects of total flavonoids extracted from Dracocephalum moldavica L. against acute ischemia reperfusion-induced myocardial injury in isolated rat heart / J. Jiang [et al.] // Cardiovascular toxicology. – 2014. – Vol. 14, № 1. – P. 74–82.
  16. Интродукционные возможности видов рода Dracocephalum L. в Центральной Якутии / Н. С. Данилова [и др.] // Вестник Крас. ГАУ. – 2012. – № 9. – С. 70–74.
  17. Рыбашлыкова, Г. Р. Морфологические и биометрические особенности возделывания Dracocephalum moldavika L. при различных сроках посева в условиях капельного орошения Нижнего Поволжья / Г. Р. Рыбашлыкова // Вестник БГАУ. – 2013. – № 4. – С.21–23.
  18. McLafferty, F. W. The Wiley NBS Registry of Mass Spectral Data / F.W.McLafferty, D. B. Stauffer // Wiley-Interscience, 1989. – Vol. 1–7.
  19. Eight Peak Index of Mass Spectra; Royl Society of Chemistry: University of Notinham, England, Third Edition, 1983. – Vol. 1–2.

Адрес для корреспонденции:

 

210009, Республика Беларусь,

г. Витебск, пр. Фрунзе, 27,

УО «Витебский государственный ордена

Дружбы народов медицинский университет»,

кафедра органической химии,

тел. +375 (212) 64-81-46,

E-mail: Адрес электронной почты защищен от спам-ботов. Для просмотра адреса в вашем браузере должен быть включен Javascript.,

Романова М. Г.

Поступила    06.11.2019 г.