УДК 615:54

 Скачать статью

Е. А. Дикусар1, Л. Н. Филиппович1,2, С. Н. Шахаб1,2, С. К. Петкевич1, С. Г. Стёпин3

 

(Е,Е)-8,16-ДИАЗОМЕТИНЫ НА ОСНОВЕ 1,5-ДИАМИНОНАФТАЛИНА. СООБЩЕНИЕ 3

 

1 Институт физико-органической химии НАН Беларуси,

г. Минск, Республика Беларусь

 

2 Институт химии новых материалов НАН Беларуси,

г. Минск, Республика Беларусь

 

3 Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет,

г. Витебск, Республика Беларусь

 

 

В сообщениях 1 и 2 представлены результаты исследований по разработке методики и синтезу 8,16-дизамещенных производных 2,3,4,5,8,10,11,12,13,16-декагидро-3,3,11,11-тетраметилакридино[4,3-c]акридин-1,9- диона, полученных каскадной трехкомпонентной циклизацией 1,5-диаминонафталина, димедона и замещенных бензальдегидов ванилинового ряда. 1,5-Диаминонафталин является доступным исходным соединением для получения на его основе перспективных соединений для создания оптических материалов медицинского назначения и биологически активных соединений.

В настоящем сообщении взаимодействием 1,5-диаминонафталина с замещенными альдегидами или бензальдегидами ванилинового ряда в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты синтезированы (E,E)-азометины с выходами 75−87 %. Синтезированные соединения имеют ряд фармакофорных групп и являются прекурсорами для синтеза новых 8,16-дизамещенных 2,3,4,5,8,10,11,12,13,16-декагидро-3,3,11,11-тетраметилакридино[4,3-c]акридин-1,9-дионов. Строение синтезированных соединений подтверждено спектральными характеристиками и квантово-химическими расчетами.

 

Ключевые слова:

 1,5-диаминонафталин, альдегиды, (E,E)-диазометины, квантово-химические расчеты, моделирование, биологическая активность, комбинаторная химия.

 

 

SUMMARY

 

  1. A. Dikusar,
  2. N. Filippovich,
  3. N. Shahab,
  4. K. Petkevich,
  5. G. Stepin

(E,E)-8,16-DIAZOMETHINES BASED ON 1,5-DIAMINONAPHTHALENE. MESSAGE 3

 

1 Minsk, The Republic of Belarus

2 Minsk, The Republic of Belarus

3 Vitebsk, The Republic of Belarus

Messages 1 and 2 present the results of the studies on the development of the procedure and the synthesis of 8,16-disubstituted derivatives of 2,3,4,5,8,10,11,12,13,16-decahydro-3,3,11,11-tetramethylacridino [4,3-c] acridine-1,9-dione obtained by cascade three-component cyclization of 1,5-diaminonaphthalene, dimedone and substituted benzaldehydes of vanillin line. 1,5-diaminonaphthalene is an available starting compound for the preparation of promising compounds on its basis aimed at the creation of health care optical materials and biologically active compounds.

In the present message (E, E)-azomethines with the yields of 75–87% are synthesized due to the interaction of 1,5-diaminonaphthalene with substituted aldehydes or benzaldehydes of vanillin line in a medium of boiling absolute methanol in the presence of catalytic amounts of glacial acetic acid. The synthesized compounds have a number of pharmacophore groups and are precursors for the synthesis of new 8,16-disubstituted 2,3,4,5,8,10,11,12,13,16-decahydro-3,3,11,11-tetramethylacridino [4,3-c] acridine-1,9-diones. The structure of the synthesized compounds is confirmed by spectral characteristics and quantum-chemical calculations.

Keywords:

 1,5-diaminonaphthalene, aldehydes, (E, E)-diazomethines, quantum-chemical calculations, modelling, biological activity, combinatorial chemistry.

ЛИТЕРАТУРА:

 

  1. Gensicka-Kowalewska, М. Recent developments in the synthesis and biological activity of acridine/acridone analogues / М. Gensicka-Kowalewska, G. Cholewiński, K.Dzierzbicka // RSC Advances. –2017. – Vol.7. – Р. 15776–15804.
  2. 8,16-Дизамещенные производные 2,3,4,5,8,10,11,12,13,16-декагидро-3,3,11,11-тетраметилакридино[4,3-c]акридин-1,9-диона. Сообщение 1 / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестник фармации. – 2019. – № 1 (83). – С. 25–35.
  3. 8,16-Дизамещенные производные 2,3,4,5,8,10,11,12,13,16-декагидро-3,3,11,11-тетраметилакридино[4,3-c]акридин-1,9-диона. Сообщение 2 / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестник фармации. – 2020. – № 1 (87). – С. 67–74.
  4. Дикусар, Е. А. Фенолы и альдегидофенолы и полезные продукты на их основе / Е.А.Дикусар // Химия и технология растительных веществ. Тез. докл. XI Всероссийской научной конференции с международным участием и школой молодых ученых.– Сыктывкар, 27-31 мая 2019 г. – Сыктывкар, 2019. – С. 77.
  5. Синтез и исследование антибактериальной активности полуаминалей и оснований Шиффа на основе сульфаниламида / С. Г. Степин [и др.] // Вестник фармации. – 2019. – № 3 (85). – С. 88–93.
  6. Гидроксибензальдегиды в качестве линкеров для конструирования биологически активных соединений и оптических материалов / Е.А. Дикусар [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии : тезисы докл. ХХХI Международн. научно-технич. конф. «Реактив-2018», г. Минск, 2–4 октября 2018. – Минск: Беларуская навука, 2018. – С. 24.
  7. Biological Activities of Schiff Based and its Complexes: A Review / S. Arulmurugan [at al.] // Rasāyan J. Chem. – 2010. – Vol. 3, № 3. – P. 385–410.
  8. Molecular Investigations of the Newly Synthesized Azomethines as Antioxidants: Theoretical and Experimental Studies / S. Shahab [at al.] // Current Molecular Medicine. – 2019. – Vol. 19, № 6. – P. 419–434.
  9. Thompson, L. A. Synthesis and Applications ofSmall Molecule Libraries/ L. A. Thompson. J.A.Ellman // Chemical Reviews. – 1996. – V. 96. –№1. – P.555–600.
  10. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M.W. Shmidt [at al.] // J.Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14. – № 7. – P. 1347–1363.
  11. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga, J. M. Andzelm, M. Klobukowski. – Amsterdam: Elsevier, 1984. – 264 p.
  12. Азометины на основе ванилина и ванилаля / Е. А. Дикусар [и др.] – Нукус: «Каракалпакстан», 2007. – 207 с.
  13. Азотсодержащие синтоны ванилинового ряда в органическом синтезе. Получение, применение, биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.] – В 2-х книгах. – Кн. 2. – Нукус: «Билим», 2010. – 226 с.
  14. Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда в органическом синтезе: получение, применение, биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.] – Минск: Право и экономика, 2011. – 446 с.
  15. Дикусар, Е.А. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. – 612 c.
  16. Saleem, L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff's bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Organic Magnetic Resonance. – 1982. – Vol. 19, № 1. – P. 176–180.

Адрес для корреспонденции:

 

220072, Республика Беларусь,

г. Минск, ул. Сурганова, 13,

Институт физико-органической химии

Национальной академии наук Беларуси,

тeл.: +375-17-2841600, моб. +375-29-6228644,

E-mail: Адрес электронной почты защищен от спам-ботов. Для просмотра адреса в вашем браузере должен быть включен Javascript.,

Дикусар Е. А.

Поступила    23.03.2020 г.