УДК 547.556.3+547.826.1+681.7.064.844  
DOI: https://doi.org/10.52540/2074-9457.2025.4.59
Скачать статью

Е. А. Дикусар1, Л. Н. Филиппович1, 3, Т. П. Ахламенок1, Н. В. Богданова2, Е. Н. Маргун1, Н. А. Жуковская1, С. Г. Стёпин4, А. Л. Пушкарчук1, Д. В. Ермак5, С. А. Кутень5

СИНТЕЗ НОВЫХ ХЕЛАТИРОВАННЫХ МЕДНЫХ, ЦИНКОВЫХ, КОБАЛЬТОВЫХ, НИКЕЛЕВЫХ, БАРИЕВЫХ, МАРГАНЦЕВЫХ, ОЛОВЯННЫХ, ИТТРИЕВЫХ И ИНДИЕВЫХ СОЛЕЙ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ АНТИМИКРОБНАЯ АКТИВНОСТЬ

1 Институт физико-органической химии НАН Беларуси, г. Минск, Республика Беларусь

2 Международный государственный экологический институт им. А. Д. Сахарова Белорусского государственного университета, г. Минск, Республика Беларусь

3Институт химии новых материалов НАН Беларуси, г. Минск, Республика Беларусь

4Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет, г. Витебск, Республика Беларусь

5Институт ядерных проблем БГУ, г. Минск, Республика Беларусь

Перспективным методом поиска потенциально биоактивных агентов служит синтез хелатированных солей переходных и непереходных металлов с азотсодержащими гетероциклическими карбоновыми кислотами. В статье представлены результаты синтеза хелатированных медных, цинковых, кобальтовых, никелевых, бариевых, марганцевых, оловянных, иттриевых и индиевых солей 2-фенилхинолин-4-карбоновой, хинальдиновой (2-хинолинкарбоновой) и 4-(9,9-диметил-11-оксо-7,8,9,10,11,12-гексагидробензо[a]акридин-12-ил)бензойной кислот. Состав и строение полученных соединений установлены на основании данных элементного анализа, ИК-спектроскопии и гравиметрии.  Было установлено, что полученные соли обладают слабой или умеренной активностью против штаммов Staphylococcus aureus и Escheriсhia coli.

Ключевые слова: 2-фенилхинолин-4-карбоновая кислота, хинальдиновая кислота, 4-(9,9-диметил-11-оксо-7,8,9,10,11,12-гексагидробензо[a]акридин-12-ил)бензойная кислота, соли меди, цинка, кобальта, никеля, бария, марганца, олова, иттрия, индия, инфракрасные спектры, антимикробная активность, диффузия в агар, квантово-химическое моделирование.

 

SUMMARY 

A. Dikusar, L. N. Filippovich, T. P. Akhlamionok, N. V. Bogdanova, E. N. Margun, N. A. Zhukovskaya, G. Stepin, A. L. Pushkarchuk, D. V. Ermak, S. A Kuten

SYNTHESIS OF NEW CHELATED COPPER, ZINC, COBALT, NICKEL, BARIUM, MANGANESE, TIN, YTTRIUM AND INDIUM SALTS NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY

A promising method for searching potentially bioactive agents is the synthesis of chelated salts of transition and non-transition metals with nitrogen-containing heterocyclic carboxylic acids. The article presents the results of chelated copper, zinc, cobalt, nickel, barium, manganese, tin, yttrium and indium salts of 2-phenylquinoline-4-carboxylic, quinaldic (2-quinolinecarboxylic) and 4-(9,9-dimethyl-11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)benzoic acids synthesis. The composition and structure of the resulting compounds were determined using elemental analysis, IR spectroscopy and gravimetry. The resulting salts were found to exhibit weak to moderate activity against strains of Staphylococcus aureus and Escherichia coli.

Keywords: 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid, quinaldic acid, 4-(9,9-dimethyl-11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)benzoic acid, copper, zinc, cobalt, nickel, barium, manganese, tin, yttrium, indium salts, infrared spectra, antimicrobial activity, diffusion in agar, quantum chemical modeling.

 

ЛИТЕРАТУРА

  1. Синтез хелатированных медных и цинковых солей азотсодержащих гетероциклических карбоновых кислот и их антимикробная активность / Е. А. Дикусар, Л. Н. Филиппович, Т. П. Ахламенок [и др.] // Вестник фармации. – 2025. – № 3. – С. 51–57. – DOI: 10.52540/2074-9457.2025.3.51.
  2. Metal-Based Approaches for the Fight against Antimicrobial Resistance: Mechanisms, Opportunities, and Challenges / C. Wang, X. Wei, L. Zhong [et al.] // Journal of the American Chemical Society. – 2025. – Vol. 147, N 15. – P. 12361–12380. – DOI: 10.1021/jacs.4c16035.
  3. Antimicrobial Agents Based on Metal Complexes: Present Situation and Future Prospects / B. Sharma, S. Shukla, R. Rattan [et al.] // International journal of biomaterials. – 2022. – Vol. 2022, N 1. – P. 1–21. – DOI: 10.1155/2022/6819080.
  4. Vitali, V. Metal compounds as antimicrobial agents: ‘smart’ approaches for discovering new effective treatments / V. Vitali, S. Zineddu, L. Messori // RSC advances. – 2025. – Vol. 15, N 2. – P. 748–753. – DOI: 10.1039/d4ra07449a.
  5. Recent advances in the development of metal complexes as antibacterial agents with metal-specific modes of action / J. E. Waters, L. Stevens-Cullinane, L. Siebenmann, J. Hess // Current opinion in microbiology. – 2023. – Vol. 75. – P. 102347. – DOI: 10.1016/j.mib.2023.102347.
  6. Rizzotto, M. Metal Complexes as Antimicrobial Agents / M. Rizzotto // A Search for Antibacterial Agents / ed. V. Bobbarala. – 2012. – P. 1–17.
  7. Discovery of metal-based complexes as promising antimicrobial agents / J. Liang, D. Sun, Y. Yang [et al.] // European journal of medicinal chemistry. – 2021. – Vol. 224. – P. 113696. – DOI:  10.1016/j.ejmech.2021.113696.
  8. Nasiri Sovari, S. Recent Studies on the Antimicrobial Activity of Transition Metal Complexes of Groups 6–12 / S. Nasiri Sovari, F. Zobi // Chemistry. – 2020. – Vol. 2, N 2. – P. 418–452.
  9. Изучение антибактериальных и химических свойств металл-органических координационных полимеров Sr-BDC∞ /А. А. Водяшкин, П. Кезимана, М. Д. Мбарга [и др.] // Разработка и регистрация лекарственных средств. – 2024. – Т. 13, № 1. – С. 176−181. – DOI: 10.33380/2305-2066-2024-13-1-1491.
  10. Производные изованилинового эфира изоникотиновой кислоты / Е. А. Дикусар, С. К. Петкевич, Д. В. Казак [и др.] // Вестник фармации. – 2020. – № 3. – С. 55−64.
  11. Neese, F. Software update: The ORCA program system − Version 5.0 / F. Neese // Wiley interdisciplinary reviews. Computational molecular science. – 2022. – Vol. 12, N 1. – P. 1–15. – DOI: 10.1002/wcms.1606.
  12. Guan, D. Low-cost quantum mechanical descriptors for data efficient skin sensitization QSAR models / D. Guan, R. Lui, S. T. Matthews // Current research in toxicology. – 2024. – Vol. 7. – Art. 100183. – DOI: 10.1016/j.crtox.2024.100183.
  13. Квантово-химическое моделирование трехкомпонентной системы карбоплатин-аминолевулиновая кислота-фуллеренол / Е. А. Дикусар, А. Л. Пушкарчук, Е. А. Акишина [и др.] // Журнал прикладной спектроскопии. – 2025. – Т. 92, № 6. – С. 777–783.
  14. Канжигалина, З. К. Биологическая роль и значение микроэлементов в жизнедеятельности человека / З. К. Канжигалина, Р. К. Касенова, А. Ш. Орадова // Вестник Казахского Национального медицинского университета. – 2013. – № 5. – С. 88–90.
  15. Стопницкий, А. А. Особенности клинического течения, диагностики и интенсивной терапии острых отравлений барием / А. А. Стопницкий, Р. Н. Акалаев, А. М. Хаджибаев // Неотложная медицинская помощь. Журнал им. Н.В. Склифосовского. – 2021. – Т. 10, № 4. – С. 818–823. – DOI: 10.23934/2223-9022-2021-10-4-818-823.

REFERENCES

  1. Dikusar EA, Filippovich LN, Akhlamenok TP, Bogdanova NV, Margun EN, Zhukovskaia NA, i dr. Synthesis of chelated copper and zinc salts of nitrogen-containing heterocyclic carboxylic acids and their antimicrobial activity. Vestnik farmatsii. 2025;(3):51–7. doi: 10.52540/2074-9457.2025.3.51. (In Russ.)
  2. Wang C, Wei X, Zhong L, Chan CL, Li H, Sun H. Metal-Based Approaches for the Fight against Antimicrobial Resistance: Mechanisms, Opportunities, and Challenges. J Am Chem Soc. 2025;147(15):12361–80. doi: 10.1021/jacs.4c16035
  3. Sharma B, Shukla S, Rattan R, Fatima M, Goel M, Bhat M, et al. Antimicrobial Agents Based on Metal Complexes: Present Situation and Future Prospects. Int J Biomater. 2022;2022(1):1–21. doi: 10.1155/2022/6819080
  4. Vitali V, Zineddu S, Messori L. Metal compounds as antimicrobial agents: ‘smart’ approaches for discovering new effective treatments. RSC Adv. 2025;15(2):748–53. doi: 10.1039/d4ra07449a
  5. Waters JE, Stevens-Cullinane L, Siebenmann L, Hess J. Recent advances in the development of metal complexes as antibacterial agents with metal-specific modes of action. Curr Opin Microbiol. 2023;75:102347. doi: 10.1016/j.mib.2023.102347
  6. Rizzotto M. Metal Complexes as Antimicrobial Agents. In: Bobbarala V, editor. A Search for Antibacterial Agents. 2012:1–17
  7. Liang J, Sun D, Yang Y, Li M, Li H, Chen L. Discovery of metal-based complexes as promising antimicrobial agents. Eur J Med Chem. 2021;224:113696. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113696
  8. Nasiri Sovari S, Zobi F. Recent Studies on the Antimicrobial Activity of Transition Metal Complexes of Groups 6–12. Chemistry. 2020;2(2):418–52
  9. Vodiashkin AA, Kezimana P, Mbarga MD, Putyrskaia MIu, Stanishevskii IaM. Study of antibacterial and chemical properties of metal-organic coordination polymers Sr-BDC∞. Razrabotka i registratsiia lekarstvennykh sredstv. 2024;13(1):176−81. doi: 10.33380/2305-2066-2024-13-1-1491. (In Russ.)
  10. Dikusar EA, Petkevich SK, Kazak DV, Potnik VI, Stepin SG. Derivatives of isonicotinic acid isovanillin ester. Vestnik farmatsii. 2020;(3):55−64. (In Russ.)
  11. Neese F. Software update: The ORCA program system − Version 5.0. Wiley Interdiscip Rev Comput Mol Sci. 2022;12(1):1–15. doi: 10.1002/wcms.1606
  12. Guan D, Lui R, Matthews ST. Low-cost quantum mechanical descriptors for data efficient skin sensitization QSAR models. Curr Res Toxicol. 2024;7(Art 100183). doi: 10.1016/j.crtox.2024.100183
  13. Dikusar EA, Pushkarchuk AL, Akishina EA, Bez”iazychnaia TV, Soldatov AG, Kuten’ SA, i dr. Quantum-chemical modeling of the three-component system carboplatin-aminolevulinic acid-fullerenol. Zhurnal prikladnoi spektroskopii. 2025;92(6):777–83. (In Russ.)
  14. Kanzhigalina ZK, Kasenova RK, Oradova ASh. The biological role and importance of trace elements in human life. Vestnik Kazakhskogo Natsional’nogo meditsinskogo universiteta. 2013;(5):88–90. (In Russ.)
  15. Stopnitskii AA, Akalaev RN, Khadzhibaev AM. Features of the clinical course, diagnosis and intensive care of acute barium poisoning. Neotlozhnaia meditsinskaia pomoshch’. Zhurnal im. N.V. Sklifosovskogo. 2021;10(4):818–23. doi: 10.23934/2223-9022-2021-10-4-818-823. (In Russ.)

Адрес для корреспонденции:

220072, Республика Беларусь,

г. Минск, ул. Сурганова, 13.

ГНУ «Институт физико-органической химии

Национальной академии наук Беларуси»,

лаборатория химии гетероциклических

соединений,

тел. раб. 8(0-17)-379-16-00,

e-mail: Адрес электронной почты защищен от спам-ботов. Для просмотра адреса в вашем браузере должен быть включен Javascript.,

Дикусар Е. А.

Поступила 22.12.2025 г.