2024-3-21-31

УДК 615.322; 581.192
DOI: https://doi.org/10.52540/2074-9457.2024.3.21
Скачать статью

А. В. Лавровский, Р. И. Лукашов

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ТСХ-АНАЛИЗ ИЗВЛЕЧЕНИЙ ИЗ БОРЩЕВИКА СОСНОВСКОГО И БОРЩЕВИКА СИБИРСКОГО

Белорусский государственный медицинский университет, г. Минск, Республика Беларусь

В работе исследован химический состав биологически активных веществ (флавоноидов, кумаринов и гидроксикоричных кислот) растений рода борщевик (Heracleum) – борщевика Сосновского (Heracleum sosnowskyi) и борщевика сибирского (Heracleum sibiricum) методом тонкослойной хроматографии (ТСХ). Объектами исследования являлись трава, стебли, листья, соцветия, семена и корни указанных видов растений. Для получения извлечений применяли 70% и 96% этанол, хлороформ и воду. Разделение веществ проводилось на пластинках со слоем силикагеля с использованием трех различных подвижных фаз. В корнях, соцветиях и траве борщевика Сосновского идентифицированы кумарины: 5-метоксипсорален (бергаптен), ксантотоксин и ангелицин. В траве борщевика сибирского данные вещества не выявлены. В траве, соцветиях и листьях борщевика Сосновского, а также в траве, стеблях и семенах борщевика сибирского обнаружен флавоноид рутин. В траве, корнях, соцветиях, листьях и стеблях борщевика Сосновского и траве, семенах и стеблях борщевика сибирского была выявлена гидроксикоричная кислота: хлорогеновая кислота.

Ключевые слова: борщевик Сосновского, борщевик сибирский, кумарины, флавоноиды, гидроксикоричные кислоты, тонкослойная хроматография.

SUMMARY

V. Laurouski, R. I. Lukashou

COMPARATIVE TLC-ANALYSIS OF EXTRACTS FROM HERACLEUM SOSNOWSKIY AND HERACLEUM SIBIRICUM

The chemical composition of biologically active substances (specifically, flavonoids, coumarins, and hydroxycinnamic acids) in plants of the genus Heracleum, namely heracleum Sosnowskyi and heracleum sibiricum, was investigated using thin-layer chromatography (TLC). The study focused on various plant parts, including the herb, stems, leaves, inflorescences, seeds, and roots of the mentioned species. Extractions were prepared using 70% and 96% ethanol, chloroform, and water. The separation of substances was performed on silica gel plates with three different mobile phases. Coumarins such as 5-methoxypsoralen, xanthotoxin, and angelicin were identified in the roots, inflorescences, and herb of heracleum Sosnowskyi. These compounds were not detected in the herb of heracleum sibiricum. The flavonoid rutin was found in the herb, inflorescences, and leaves of heracleum Sosnowskyi as well as in the herb, stems, and seeds of Heracleum sibiricum. Hydroxycinnamic acid, specifically chlorogenic acid, was detected in the herb, roots, inflorescences, leaves, and stems of heracleum Sosnowskyi and in the herb, seeds, and stems of heracleum sibiricum.

Keywords: heracleum Sosnowskyi, heracleum sibiricum, coumarins, flavonoids, hydroxycinnamic acids, thin-layer chromatography.

ЛИТЕРАТУРА

Ламан, Н. А. Гигантские борщевики – опасные инвазивные виды для природных комплексов и населения Беларуси / Н. А. Ламан, В. Н. Прохоров, О. М. Масловский. – Минск: Ин-т эксперимент. ботаники им. В. Ф. Купревича НАН Беларуси, 2009. – 40 с.
Кондратьев, М. Н. Физиолого-экологические механизмы инвазивного проникновения борщевика Сосновского (Heracleum sosnowskyi Manden.) в неиспользуемые агроэкосистемы / М. Н. Кондратьев, С. Н. Бударин, Ю. С. Ларикова // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. – 2015. – № 2. – С. 36–49.
Ламан, Н. А. Локализация и состав кумаринов в корнях борщевика Сосновского (Heracleum sosnowskyi Manden.) / Н. А. Ламан, А. В. Усик // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Сер. біял. навук. – 2020. – Т. 65, № 1. – С. 71–75.
Копылова, Н. А. Биологически активные соединения в экстрактах тканей борщевика сосновского (Heracleum sosnowskyi Manden.) / Н. А. Копылова, Н. А. Ламан, В. Н. Прохоров // Ботаника (исследования): сб. науч. трудов. – 2014. – Вып. 43. – Минск: Ин-т эксперимент. ботаники НАН Беларуси. – С. 250–259.
Репнин, А. Ф. Сравнение компонентного состава фенольных соединений корней борщевика Сосновского осеннего и летнего сборов / А. Ф. Репнин, В. И. Рощин // Леса России: политика, промышленность, наука, образование : материалы VI Всерос. науч.-технич. конф., Санкт-Петербург, 26–28 мая 2021 г. – Санкт-Петербург: С.-Петерб. гос. лесотехнич. ун-т им. С. М. Кирова, 2021. – Т. 2. – С. 112–114.
Юрлова, Л. Ю. Фурокумарины Heracleum sosnowskyi и Heracleum moellendorffii / Л. Ю. Юрлова, Д. М. Черняк, О. П. Кутовая // Тихоокеанский медицинский журнал. – 2013. – № 2. – С. 91–93.
Bogucka-Kocka, A. The furanocoumarins in the roots of Heracleum sibiricum L. / A. Bogucka-Kocka, T. Krzaczek // Acta poloniae pharmaceutica. – 2003. – Vol. 60, N 5. – P. 391–393.
Chemosystematic significance of essential oil constituents and furanocoumarins of underground parts and fruits of nine Heracleum L. taxa from Southeastern Europe / L. J. Usjak, M. M. Drobac, M. S. Niketić, S. Petrović // Chemistry & biodiversity. – 2018. – Vol. 15, N 12. – P. e1800412.
Furanocoumarin content, antioxidant activity and inhibitory potential of Heracleum verticillatum, H. sibiricum, H. angustisectum and H. ternatum extracts against enzymes involved in Alzheimer’s disease and type II diabetes / G. Ozek, S. Yur, F. Goger [et al.] // Chemistry & biodiversity. – 2019. – Vol. 16, N 4. – P. e1800672.
Шеплякова, В. Э. Групповой состав и фенольные соединения листьев борщевика Сосновского / В. Э. Шеплякова // Проблемы и перспективы устойчивого развития промышленности в XXI веке: от теории к практике : материалы студенческой конф., Санкт-Петербург, 22 апр. 2021 г. – Санкт-Петербург: С.-Петерб. гос. лесотехнич. ун-т им. С. М. Кирова, 2021. – С. 106–109.
Мелкова, Л. Изучение биохимического состава наземной части борщевика / Л. Мелкова, М. В. Зайцева, Е. А. Агафонова // Всероссийская ежегодная научно-практическая конференция «Общество, наука, инновации» (НПК-2015), 13-24 апр. 2015 г.: сб. материалов / ред. С. Г. Литвинец. – Киров: Вятский гос. ун-т», 2015. – С. 13–24.
Ткаченко, К. Г. Эфирные масла плодов Heracleum ponticum (Lipsky) Schischk и Heracleum sosnowskyi Manden. / К. Г. Ткаченко // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Сер.: Естественные науки. – 2010. – № 3, вып. 10. – С. 23–27.
Павлов, А. В. Особенности экстракции плодов борщевика сосновского / А. В. Павлов, В. В. Соловьев // От химии к технологии: шаг за шагом. – 2021. – Т. 2, № 2. – С. 81–88.
Synowiec, A. Composition and herbicidal effect of Heracleum sosnowskyi essential oil / A. Synowiec, D. Kalemba // Open life sciences. – 2015. – Vol. 10, N 1. – P. 425–432.
Дерендяева, А. С. Краткий обзор состава метаболитов борщевика Сосновского / А. С. Дерендяева, З. В. Касьянов // Молодой ученый. – 2023. – № 31. – С. 67–71.
Шахматов, Е. Г. Структурно-химическая характеристика и биологическая активность полисахаридов Heracleum sosnowskyi Manden. / Е. Г. Шахматов, Е. А. Михайлова, Е. Н. Макарова // Химия растительного сырья. – 2015. – № 4. – С. 15–22.
Васильева, Е. Н. Сравнение химического состава отдельных органов борщевика Сосновского / Е. Н. Васильева, Д. С. Миксон, В. И. Рощин // Леса России: политика, промышленность, наука, образование: материалы VII Всерос. науч.-технич. конф., Санкт-Петербург, 25–27 мая 2022 г. – Санкт-Петербург: С.-Петерб. гос. лесотехнич. ун-т им. С. М. Кирова, 2022. – С. 88–90.
The phytochemical composition of Kuzbass medicinal plants / N. S. Velichkovich, N. I. Dunchenko, A. A. Stepanova [et al.] // Foods and raw materials. – 2025. – Vol. 13, N 2. – P. 219–232.
Ложкин, А. В. Природные кумарины: методы выделения и анализа (обзор) / А. В. Ложкин, Е. И. Саканян // Химико-фармацевтический журнал. – 2006. – Т. 40, № 6. – С. 47–56.
Государственная фармакопея Республики Беларусь (ГФ РБ II) : разраб. на основе Европ. Фармакопеи : в 2 т. : введ. в действие с 1 июля 2016 г. приказом М-ва здравоохранения Респ. Беларусь от 31.03.2016 г. № 270. – Т. 2: Контроль качества субстанций для фармацевтического использования и лекарственного растительного сырья / М-во здравоохранения Респ. Беларусь, Центр экспертиз и испытаний в здравоохранении ; [под общ. ред. С. И. Марченко]. – Молодечно: Победа, 2016. – 1368 с.
Харлампович, Т. А. Фитохимическое изучение и стандартизация донника лекарственного травы, произрастающего на территории Алтайского края : дис. … канд. фармацевт. наук : 14.04.02 / Харлампович Татьяна Анатольевна ; Алтайский гос. мед. ун-т. – Барнаул, 2014. – 156 л.
Мартынов, А. М. Перспективные виды рода Viola L. флоры Восточной Сибири, их фармакогностическое исследование и стандартизация : дис. … д-ра фарм. наук : 14.04.02 – фармацевтическая химия, фармакогнозия / Мартынов Альберт Михайлович ; Иркутский гос. мед. ун-т. – Иркутск, 2021. – 299 л.
Федосеева, Л. М. Идентификация фенольных соединений сухого экстракта, полученного из сбора одуванчика лекарственного травы и лопуха большого листа / Л. М. Федосеева, Ю. И. Чистова // Российский биотерапевтический журнал. – 2019. – Т. 18, № 2. – С. 73–77.

REFERENCES

Laman NA, Prokhorov VN, Maslovskii OM. Giant hogweeds are dangerous invasive species for natural complexes and the population of Belarus. Minsk, RB: In-t eksperiment botaniki im. V. F. Kuprevicha NAN Belarusi; 2009. 40 s. (In Russ.)
Kondrat'ev MN, Budarin SN, Larikova IuS. Physiological and ecological mechanisms of invasive penetration of Sosnowsky's hogweed (Heracleum sosnowskyi Manden.) into unused agroecosystems. Izvestiia Timiriazevskoi sel'skokhoziaistvennoi akademii. 2015;(2):36–49. (In Russ.)
Laman NA, Usik AV. Localization and composition of coumarins in the roots of Sosnowsky's hogweed (Heracleum sosnowskyi Manden.). Vestsі Natsyianal'nai akademіі navuk Belarusі. Seriia bіial navuk. 2020;65(1):71–5. doi: 10.29235/1029-8940-2020-65-1-71-75. (In Russ.)
Kopylova NA, Laman NA, Prokhorov VN. Biologically active compounds in tissue extracts of Heracleum sosnowskyi Manden. V: Botanika (issledovaniia): sb nauch trudov. 2014. Vyp. 43. Minsk, RB: In-t eksperiment botaniki NAN Belarusi. s. 250–9. (In Russ.)
Repnin AF, Roshchin VI. Comparison of the component composition of phenolic compounds of the roots of Sosnowski's hogweed of autumn and summer collections. V: Lesa Rossii: politika, promyshlennost', nauka, obrazovanie. Materialy VI Vseros nauch-tekhnich konf; 2021 Mai 26–28; Sankt-Peterburg. Sankt-Peterburg, RF: S-Peterb gos lesotekhnich un-t im. S. M. Kirova; 2021. T. 2. s. 112–4. (In Russ.)
Iurlova LIu, Cherniak DM, Kutovaia OP. Furocoumarins of Heracleum sosnowskyi and Heracleum moellendorffii. Tikhookeanskii meditsinskii zhurnal. 2013;(2):91–3. (In Russ.)
Bogucka-Kocka A, Krzaczek T. The furanocoumarins in the roots of Heracleum sibiricum L. Acta Pol Pharm. 2003;60(5):391–3
Usjak LJ, Drobac MM, Niketić MS, Petrović S. Chemosystematic significance of essential oil constituents and furanocoumarins of underground parts and fruits of nine Heracleum L. taxa from Southeastern Europe. Chem Biodiver. 2018;15(12):e1800412. doi: 10.1002/cbdv.201800412
Ozek G, Yur S, Goger F, Ozek T, Andjelkovic B, D. Godjevac D et al. Furanocoumarin content, antioxidant activity and inhibitory potential of Heracleum verticillatum, H. sibiricum, H. angustisectum and H. ternatum extracts against enzymes involved in Alzheimer’s disease and type II diabetes. Chem Biodiver. 2019;16(4):e1800672. doi: 10.1002/cbdv.201800672
Shepliakova VE. Group composition and phenolic compounds of Sosnowsky's hogweed leaves. V: Problemy i perspektivy ustoichivogo razvitiia promyshlennosti v XXI veke: ot teorii k praktike. Materialy studencheskoi konf, 2021 Apr 22; Sankt-Peterburg. Sankt-Peterburg, RF: S-Peterb gos lesotekhnich un-t im. S. M. Kirova; 2021. s. 106–109. (In Russ.)
Melkova L, Zaitseva MV, Agafonova EA. Study of the biochemical composition of the above-ground part of hogweed. V: Litvinets SG, redaktor. Vserossiiskaia ezhegodnaia nauchno-prakticheskaia konferentsiia «Obshchestvo, nauka, innovatsii» (NPK-2015): sb materialov; 2015 Apr 13-24. Kirov, RF: Viatskii gos un-t; 2015. s. 13–24. (In Russ.)
Tkachenko KG. Essential oils of the fruits of Heracleum ponticum (Lipsky) Schischk and Heracleum sosnowskyi Manden. Nauchnye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriia: Estestvennye nauki. 2010;(3 Vypusk 10):23–7. (In Russ.)
Pavlov AV, Solov'ev VV. Features of the extraction of the fruits of Heracleum sosnowskyi. Ot khimii k tekhnologii: shag za shagom. 2021;2(2):81–8. doi: 10.52957/27821900_2021_02_81. (In Russ.)
Synowiec A, Kalemba D. Composition and herbicidal effect of Heracleum sosnowskyi essential oil. Open Life Sci. 2015;10(1):425–32. doi: 10.1515/biol-2015-0044
Derendiaeva AS, Kas'ianov ZV. A brief overview of the metabolite composition of Heracleum sosnowskyi. Molodoi uchenyi. 2023;(31):67–71. (In Russ.)
Shakhmatov EG, Mikhailova EA, Makarova EN. Structural and chemical characteristics and biological activity of polysaccharides of Heracleum sosnowskyi Manden. Khimiia rastitel'nogo syr'ia. 2015;(4):15–22. (In Russ.)
Vasil'eva EN, Mikson DS, Roshchin VI. Comparison of the chemical composition of individual organs of Sosnowsky's hogweed. V: Lesa Rossii: politika, promyshlennost', nauka, obrazovanie. Materialy VII Vseros nauch-tekhnich konf; 2022 Mai 25–27; Sankt-Peterburg. Sankt-Peterburg, RF: S-Peterb gos lesotekhnich un-t im. S. M. Kirova; 2022. s. 88–90. (In Russ.)
Velichkovich NS, Dunchenko NI, Stepanova AA, Kozlova OV, Faskhutdinova ER, Yustratov VP et al. The phytochemical composition of Kuzbass medicinal plants. Foods and Raw Materials. 2025;13(2):219–32. doi: 10.21603/2308-4057-2025-2-649
Lozhkin AV, Sakanian EI. Natural coumarins: methods of isolation and analysis (review). Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal. 2006;40(6):47–56. (In Russ.)
Ministerstvo zdravookhraneniia Respubliki Belarus', Tsentr ekspertiz i ispytanii v zdravookhranenii. State Pharmacopoeia of the Republic of Belarus: v 2 t. Т. 2. Quality control of substances for pharmaceutical use and medicinal herbal raw materials. Marchenko SI, redactor. Molodechno, RB: Pobeda; 2016. 1368 s. (In Russ.)
Kharlampovich TA. Phytochemical study and standardization of sweet clover, a medicinal herb growing in the Altai region [dissertatsiia]. Barnaul, RF; 2014. 156 l. (In Russ.)
Martynov AM. Promising species of the genus Viola L. of the flora of Eastern Siberia, their pharmacognostic study and standardization [dissertatsiia]. Irkutsk; 2021. 299 l. (In Russ.)
Fedoseeva LM, Chistova IuI. Identification of phenolic compounds of dry extract obtained from the collection of dandelion herb and burdock leaf. Rossiiskii bioterapevticheskii zhurnal. 2019;18(2):73–7. doi: 10.17650/1726-9784-2019-18-2-73-77. (In Russ.)